El TSGateway es un elemento opcional al Terminal Server que permite establecer sesiones remotas a traves del puerto 443 con comunicaciones sobre SSL, pudiendo asi atravesar cortafuegos que tengan abiertos puertos comunes como el 443.
Esquema TSGateway
En la figura se puede ver como el usuario remoto se conecta al servidor de Terminal mediante una sesion SSL o lo que es lo mismo mediante RDP sobre SSL. El punto clave esta en el servidor intermedio donde esta instalado el TSGateway que sirve como punto intermedio entre el usuario y el servidor de Terminal o el intermedio entre SSL y RDP.
TSGateway e ISA
Otra opcion que se puede tomar es interponer un servidor de ISA como elemento terminador de las conexiones HTTPS del cliente sirviento como elemnto intermedio entre el TSGateway y el cliente.