Veremos como enviar usando una lista de distribución en Office 365 que no sea la dirección principal.Si en tu caso los alias llegan a la bandeja de entrada con la cuenta principal y quieres diferenciar este seria la solución utilizar lista de distribución.

En el panel principal, en la parte superior seleccionamos Administrador y después Exchange.

Seleccionamos la pestaña Grupos, seleccionamos el signo + y agregamos Grupo de distribución.

En el cuadro tener en cuenta que será cerrado por que solo nosotros lo utilizaremos y clic en guardar.

Volvemos abrir las opciones del grupo y nos vamos a administración de entregas y seleccionamos que los remitentes serán dentro y fuera de la organización.

Nos dirigimos a Delegación de grupo, y agregamos el correo que tendrá permisos de enviar en nombre del grupo y lo guardamos.

Ahora cuando abrimos un nuevo mensaje en nuestro cliente, desplegamos De y seleccionamos Otra dirección de correo electrónico.

Escribimos el correo del grupo de distribución, en mi caso demo@contoso.com.pe

Y procedemos a enviar el correo al destinatario.

Por el OWA, el procedimiento seria seleccionamos nuevo correo.

En mas opciones seleccionamos mostrar de.

Y escribimos el correo de la lista de distribución demo@contoso.com.pe

Y vemos como llega el correo al destinatario.